氯乙酸

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氯乙酸(Chloroacetic Acid)是一种有机化合物,又称一氯乙酸或一氯醋酸,分子式为CICH₂COOH,分子量约94.50。通常为无色或淡黄色结晶,有刺激性气味。 存在四种异构体,熔点分别是63℃(α型)、55~56℃(β 型)、50℃(γ型)、42.75℃(δ型); 沸点189.35℃(760mmHg);相对密度1.58(20℃)。 有潮解性,能溶于水、乙醇、乙醚、氯仿和二硫化碳,受热易分解。 [2]分子内包含羧基和氯原子双官能团,可参与多种化学反应,如与碱类反应、与醇类反应、与酰基化剂反应、亲核取代反应、还原反应等。

氯乙酸的生产方法很多,有氯乙烯、氯乙醇氧化法,氯乙酰氯、三氯乙烯水解法,乙烯酮氯化法,乙酸催化氯化法等,目前工业上大多采用氯化法。作为重要的有机合成中间体,氯乙酸被广泛应用于医药、染料、农药、造纸化学品、油田化学品、纺织助剂、表面活性剂、香精香料等领域。如医药中,用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素 B₆等,染料中用于生产靛蓝、萘胺基乙酸等,农药中用于制造乐果、除草剂等。

氯乙酸有毒,吸入其蒸汽首先出现上呼吸道刺激症状,数小时后产生心、肺、肝、肾及中枢神经损害,严重者可导致抽搐、昏迷、休克、血尿和肾衰竭。其酸雾可致眼部刺激症状和角膜灼伤,经常接触其低浓度酸雾会出现头痛、头晕等症状。 氯乙酸还有强烈的腐蚀性,能破坏所有非贵重金属、橡胶和木材等,能引起皮肤烧伤、坏疽。 此外,氯乙酸受高热可分解产生有毒的光气和氯化物气体,遇明火、高热可燃。


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